Je srpen a trojice přátel se jako každý rok plaví na palubě luxusní jachty po Středozemním moři a užívá si svobody. Přestože všichni překročili čtyřicítku, není žádný z nich ženatý ani nemá vážný vztah. Charlie Harrington, bohatý filantrop ze staré rodiny, zažil několik zklamání v lásce, ale stále věří, že jednou potká tu pravou. Adam Weiss, právní zástupce mnoha celebrit, se po nevydařeném manželství zaměřil na mladičké dívky a střídá je se závratnou rychlostí. Gray Hawk, nadaný malíř, který nestojí o slávu ani o peníze, přitahuje narkomanky a jiné životní trosečnice. Právě on se v malebném Portofinu seznámí s úspěšnou majitelkou galerie a zamiluje se do ní. Charlie ho obviní ze zrady, ale netuší, že ho brzy zaujme žena, která vůbec nesplňuje jeho vysoké požadavky na případnou manželku. Další z řady dívek, u níž Adam původně hledal jenom rozptýlení na jednu noc, se výrazně odlišuje od svých předchůdkyň a nepřestává ho překvapovat. Příští čistě pánská plavba je vážně ohrožena, ale nic není jisté. Na všechny tři páry čeká řada překážek.